НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ

НОМЕНКЛАТУРА ХИМИЧЕСКАЯ-совокупность названий индивидуальных хим. в-в, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

Номенклатура органических соединений. Первоначально орг. соед. получали тривиальные (несистематические) названия. Они отражали, напр., прир. источник в-ва (муравьиная к-та, винная к-та, мочевина, кофеин, молочный сахар), особенно заметные св-ва (пикриновая к-та, какодил, гремучая к-та, свинцовый сахар), способы получения (пирогаллол, серный эфир), имя открывшего ученого (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Подобные назв. никак не связаны с хим. природой в-ва. В научной номенклатуре орг. соед. необходимо указывать как состав в-ва, так и отражать в назв. его строение, отличное от строения др. изомеров. Задача составления таких назв. решалась всегда в тесной связи с господствующими теоретич. представлениями.

В нач. 19 в., когда в орг. химии были распространены дуалистич. представления И. Берцелиуса (теория радикалов), появились такие назв., как хлористый бензоил, окись мезитила. С середины столетия в назв. орг. соед. стали отражаться представления теории типов; эти назв. составили первую обширную систему научной номенклатуры орг. соед., т. наз. р а ц и о н а л ь н у ю номенклатуру, к-рая под названием р а д и к а л ь н о-ф у н к ц и о н а л ь н о й номенклатуры входит составной частью в совр. правила.

В 1892 на Международном хим. конгрессе в Женеве была принята Ж е н е в с к а я номенклатура, фундаментом к-рой явилась бутле-ровская теория хим. строения. Женевская номенклатура-первый вариант з а м е с т и т е л ь н о й номенклатуры, в к-рой молекулы соед. рассматриваются как продукты замещения атомов Н в молекулах углеводородов на разл. др. атомы или группы-нефункциональные заместители, функц. группы (оба типа заместителей объединяются теперь под названием характе-ристич. групп). Принципы заместительной номенклатуры получили развитие в Льежских правилах (1930), а затем и в современной номенклатуре, разрабатываемой международной комиссией по номенклатуре орг. соединений Международного союза теоретич. и прикладной химии (ИЮПАК).

Для составления и расшифровки назв. необходимо пользоваться общепринятыми правилами, однако в то же время номенклатура не может существовать вне национального языка, в отрыве от его законов. Переплетение международного и национального начал в номенклатуре приводит к тому, что назв. хим. соед. не могут быть формально переведены с одного языка на другой-они должны быть адаптированы и принять соответствующую языковую форму.

Строение молекул орг. соед. выражают при помощи сложных слов-названий, включающих след. фрагменты:

а) обозначение углеродных цепей Сn:С-«мет», С2-«эт», С3-«проп», С4-«бут», С5, . -корни греч. числительных-«пент», «гекс», «гепт», «окт» и т.д.;

б) обозначения боковых цепей — углеводородных радикалов-состоят из приведенных выше названий углеродных цепей и окончания «ил» (метил, этил, пропил и т.д.);

в) обозначение характера связей между атомами (степени насыщенности): «ан» — насыщенная цепь, «ен»-двойная связь, «ин»-тройная связь;

г) обозначение характеристич. групп, причем одну и ту же группу называют по-разному в зависимости от способа построения назв., а также от того, является ли она старшей (стоит в суффиксе) или младшей (стоит в префиксе);

д) умножающие префиксы — «ди», «три», «тетра» и их модифицир. формы («5мг», «трис» и т.д.), указывающие число одинаковых структурных элементов;

е) локанты — цифры или буквы, указывающие порядок сочленения составных частей структурной ф-лы;

ж) разделительные знаки (дефисы, запятые, точки, скобки).

При использовании рациональной номенклатуры назв. орг. соед. строятся на основе простого (не обязательно первого) члена гомологич. ряда с указанием заместителей; в качестве локан-тов используют либо греч. буквы, либо цифры. Примеры:

Принципы радикально-функциональной номенклатуры особенно часто используют в назв. сложных карбо- и гетероциклич. соед. (терпены, стероиды, алкалоиды), напр. 2-гидрокси-метиленментан, 2-дезоксирибоза. Чтобы построить ф-лы по таким назв., надо помнить структуры родовых в-в, положенных в основу названий. Это очевидное неудобство рациональной номенклатуры. Другой ее недостаток-сложность, а иногда и просто невозможность построить назв. усложненных структур.

Главное место в современной номенклатуре орг. соед. занимает заместительная номенклатура. При составлении назв. по номенклатуре ИЮПАК (как и при переводе назв. в структурную ф-лу) последовательно выполняют след. правила: 1) находят осн. характеристич. группу (см. табл.) и выбирают для нее обозначение в суффиксе.

КЛАССЫ СОЕДИНЕНИЙ И НАЗВАНИЯ ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (перечислены в порядке понижающегося старшинства)

* Здесь и далее атом углерода, заключенный в скобки, включается в назв. исходного соединения (напр., СН3СН2СООН-пропановая к-та). ** Характeристич. группы простых эфиров и всех послед. классов перечисляются в префиксах по алфавиту, старшинства для них нет. *** В отечеств. литературе соединительную гласную «о» опускают (хлор, фтор, бром, иод).

2) Выявляют и называют родовую структуру (осн. цепь, осн. циклич. структуру), к к-рой примыкает осн. характеристич. группа. В необходимых случаях при этом руководствуются след. старшинством структурных фрагментов (перечисляются в порядке падения старшинства): другие характеристич. группы в порядке падения старшинства, двойная связь, тройная связь, другие префиксные заместители в алфавитном порядке.

3) Определяют степень насыщенности, используя для ее указания суффиксы «ан», «ен», «ик», а в карбо- и гетероциклич. рядах в определенных случаях-также префиксы «дигидро», «тетрагидро» и т.д.

4) Устанавливают характер имеющихся заместителей (боковые цепи, младшие характеристич. группы) и располагают их обозначения в алфавитном порядке в префиксной части названия.

5)Определяют умножающие префиксы, имея в виду, что они не учитываются при алфавитном размещении префиксов.

6) Проводят нумерацию родовой структуры, придавая главной характеристич. группе наименьший из возможных номеров. Локанты ставят перед назв. родовой структуры (напр., 2-бутанол), перед префиксами (напр., 2-хлорпропил-бензол) и после или перед суффиксами (по правилам ИЮПАК перед суффиксом), к к-рым они относятся (напр., 3-гексен-2-он, 3-гексенон-2).

7) Составляют назв. из выше указанных компонент, используя необходимые разделительные знаки. Напр., при формировании назв. соед. ф-лы 1-5-(3-амино-5-хлорметил-фенил)-6-гидрокси-5-пропил-2-хлор-3-гексиналь — выделяются след. составные части: осн. характеристич. группа — альдегид (аль); родовая структура — цепь С6 (гекс); степень насыщенности-тройная связь (ин); заместители-гидроксил (гидрокси), пропил, хлор и замещенный фенил (3-амино-5-хлорметилфенил). Назв. соед. II-4-(4-бром-2-гидроксиме-тил-3-бутенил)-1 -циклогексанкарбоновая к-та — включает след. фрагменты: карбоновая к-та (осн. группа), циклогексан (родовая структура), бутенил (боковая цепь С4 с двойной связью), бром, гидроксиметил (заместители в боковой цепи С4).

Наряду с заместительными назв. правила ИЮПАК допускают возможность применения и др. типов номенклатур. Так, при использовании а д д и т и в н о й (присоединительной) номенклатуры к назв. осн. части молекулы добавляют назв. присоединенных к ней атомов, напр. 1,2,3,4-тетрагидрохинолин, пропиленоксид. С у б с т р а к т и в н а я номенклатура указывает на удаление определенных атомов или групп, напр. дегидробензол (ф-ла III), норкамфора (IV), 2-дезоксирибоза (V). Кроме того, используют заменительную номенклатуру (т.наз. a-номенклатура; см. Гетероциклические соединения), напр.:

10-оксо-3,6-диокса-9-азаундекановая к-та, соед. V1-2,3-Дитиа-1,5-диазаиндан; номенклатура к о н д е н с и р о в а н н ы х систем, в к-рой с помощью соединит. буквы «о» указывают слияние двух циклов в систему с неск. общими атомами, напр. бензофуран; н о м е н к л а т у р а Г а н ч а-В и д м а н а для гетероциклич. систем, в к-рой назв. образуется из префиксов, указывающих природу гетероатома, и суффикса, зависящего от числа звеньев в кольце, напр. 1,3-тиазол (ф-ла VII),

2H-азепин (VIII); к о н ъ ю н к т и в н у ю (объединительную), если циклич. система связана через атом С или N с атомом С алифатич. цепи, несущей главную группу, напр. 2-на фталинуксусная К-та. В. М. Потапов.

Номенклатура неорганических соединений. В основе назв. неорг. в-в лежат рус. назв. хим. элементов (см. Периодическая система химических элементов, Элементы химические), к-рые в большинстве случаев совпадают с латинскими. Исключениями являются корни иноязычных назв. «анти-мон» (сурьма), «аргент» (серебро), «аре» или «арсин» (мышьяк), «аур» (золото), «гидр» (водород), «карб» или «карбон» (углерод), «купр» (медь), «манган» (марганец), «меркур» (ртуть), «нитр» (азот), «оке» или «оксиген» (кислород), «плюмб» (свинец), «сил», «силиц» или «силик» (кремний), «станн» (олово), «стиб» (сурьма), «сульф» или «тио» (сера) и «ферр» (железо). Примеры: антимонид, карбид, карбонат, силан, силицид, силикат, стибин; исключения: назв. «азид» и «озонид». Для соединения Хе, Мо и Р используют усеченные корни рус. назв. (перксенат, молибдат, фосфид). Производные изотопов водорода называют, используя корни «дейтер» или «дейтерио» и «трит» или «три-тио».

В ф-лах хим. соед. обычно первым указывают электро-положит. элемент или катион, а затем электроотрицательный или анион, напр. NaCl, Аl2(SО4)3. Стехиометрич. соотношения в ф-лах, как правило, выражают целыми числами, а сами ф-лы дают без учета степени ассоциации соединений.

Название соед. дают двумя словами: электроотрицат. элемент или анион и электроположит. элемент или катион. Назв. электроотрицат. части соед. образуют с помощью суффиксов «ид» или «ат», назв. электроположит. части дают в родительном падеже. В случае необходимости используют числовые префиксы «геми», «моно» (обычно опускают), «сескви», «ди», «три», «тетра» и т.д., а когда возможно неоднозначное понимание — умножающие числовые префиксы «бис», «трис», «тетракис» или в скобках после назв. элемента (чаще всего металла) указывают римскими цифрами степень его окисления. Примеры: NaCl-хлорид натрия, К2[ZrF6]-гексафтороцирконат калия, SiСl4-тетрахлорид кремния, СrО3-триоксид хрома, оксид xpoMa(VI), P2O5-оксид фосфора(V).

Традиц. назв. нек-рых бинарных соед. и комплексных соед., не содержащих внеш. сферы, дают в одно слово, напр.: NH3— аммиак, SiH4-силан, Ni(СО)4-тетракарбонилникель.

П р о с т ы е в-в а наз., как правило, аналогично хим. элементам. Чтобы различить число атомов в молекуле, используют прилагательные «атомный», «молекулярный» и тра-диц. назв., напр.: Н-атомный водород, О2-молекулярный кислород, Sn— аморфная сера, Р4— белый фосфор, О3-озон.

Заряд ионов показывают надстрочным индексом в ф-ле, назв. анионов образуют, добавляя суффикс «ид», напр.: Na + -натрий, катион натрия, Fe 2+ -катион железа(II), желе-зо(II), Н — -гидрид-ион, F — -фторид-ион, О 2- -оксид-ион, S 2- -сульфид-ион. Нек-рые распространенные ионы имеют традиц. назв.: О + 2 -диоксигенил, катион диоксигенила, С2 2- — ацетиленид-ион, N — 3 — азид-ион, О — 3 — озонид-ион, О — 2 — надпероксид-ион, О2 2- — пероксид-ион.

Предложено также называть простые в-ва и ионы, указывая число атомов и заряд ионов, напр.: О2-дикислород, О3 — трикислород, S8 — октасера, Рn — полифосфор, Hg2 2+ -катион диртути(2 + ), I — 3-трииодид (1-)-ион.

При составлении хим. ф-л бинарных соед. учитывают, что электроотрицательность неметаллов увеличивается в ряду Rn, Хе, Кr, В, Si, С, As, Р, Н, Те, Se, S, At, I, Br, Cl, N, O, F, напр.: В4С-карбид бора, Сl2О-гемиоксид хлора, оксид хлора(I), NO-оксид азота, ОF2-дифторид кислорода, SiСl4-тетрахлорид кремния. Исключение из общих правил среди галогенидов составляют HF, HCl, НВr и HI, сохранившие традиц. назв.-фтористый, хлористый, бромистый и йодистый водород. Р-ры этих в-в в воде называют фтористо-, хлористо- (соляной), бромисто- и иодистоводород-ной к-тами, азеотропную смесь HF-H2O-плавиковой к-той.

Среди оксидов исключениями являются Н2О-вода, соед. с ионами О2 2- -пероксиды и О — 3-озониды. Мн. гидриды называют, прибавляя суффиксы «ан» или «ин»: ВН3-боран, SiH4-силан, SnН4-станнан, РН3-фосфин, AsH3-арсин, SbH3-стибин. Для обозначения числа атомов Н используют числовые префиксы или скобки: В2Н6-диборан, диборан(6), Si3Н8-трисилан(8), В5Н9-пентаборан(9), В5Н11-пентабо-ран(11). Исключениями среди нитридов являются NH3-аммиак, N2H4-гидразин, НN3-азидоводород, среди сульфидов-H2S-сероводород, H2S2-дисульфан, Н2S3-трисуль-фан и т.п. Это же относится к Н2Sе-селеноводород, Н2Те-теллуроводород и р-рам Н2S, Н2Sе, Н2Те в воде-сероводородная, селеноводородная и теллуроводородная к-ты. Назв. интерметаллидов, кроме простейших, повторяют их ф-лы, напр.: SmСо5-самарий-кобальт-пять.

Многие бинарные соед. в действительности являются комплексными, что обусловливает двойственность их названия: NiF3 или Ni[NiF6]-трифторид никеля, гексафторо-никелат(IV) никеля(II).

П с е в д о б и н а р н ы е с о е д. включают псевдогалогениды (ионы к-рых образованы устойчивыми атомными группами, напоминающими по св-вам галогены), гидроксиды и др., напр.: Fе(СN)2-дицианид железа, цианид железа(II), NaOH-гидроксид натрия. Назв. соед. с ионами NH + 2 (амид) и NH + (имид) образуются особо: NH2Cl-хлорамин, NHI2-иодимид.

К и с л о р о д с о д е р ж а щ и е к-т ы называют по традиционной рус. номенклатуре путем присоединения к корню рус. назв. хим. элемента окончания «ная», «овая», «евая» (высшая или единств. степень окисления элемента), «новатая» (промежут. степень), «(ов)истая» и «новатистая» (низшая степень), напр.: Н24-серная, НМnО4-марганцовая, H2GeO3-германиевая, HClO, — хлорноватая, НСlО2 — хлористая, HNO2-азотистая, НСlО-хлорноватистая к-та. Традиционные названия сохраняются и для др. к-т, напр.: Н2СО3-угольная, НАuСl6 — золотохлористоводородная, НВF4 -борофтористоводородная, H2SiF6 — кремнефтористоводо-родная, НSО3Сl-хлорсульфоновая. К-ты, образованные переходными металлами, наз. с указанием степени их окисления: НRеО4-рениевая(VII), Н2RеО4-рениевая(VI), НRеО3-рениевая(V). К-ты с элементом водной и той же степени окисления, но содержащие разл. формальное кол-во воды, различают префиксами «орто» (большое кол-во) или «мета» (малое кол-во), напр.: Н3АsО3-ортомышьяковистая, HAsO2 — метамышьяковистая к-та.

С р е д н и е с о л и называют, сочетая назв. аниона и катиона. Если элемент, образующий анион, имеет разл. степени окисления, то для высшей и низшей из двух при использовании традиционных назв. применяют суффиксы «ат» и «ит» (На2SеО4-селенат, Na2SeO3-селенит), при наличии трех степеней окисления для низшей используют префикс «гипо» и суффикс «ит» (NaNO2-нитрит, Nа2N2О2-гипонитрит натрия); при четырех разл. степенях окисления для высшей применяют префикс «пер» и суффикс «ат» (КСlО4-перхлорат, КСlО3-хлорат калия). Во всех остальных случаях для назв. аниона используют суффикс «ат» и указывают степень окисления анионообразующего элемента римскими цифрами в скобках [арсенат(III), арсенат(V), феррат(II), феррат(III)]. В назв. солей могут сохраняться префиксы «орто», «мета» и др.

К и с л ы е и о с н о в н ы е с о л и содержат в назв. префикс соотв. «гидро» или «гидроксо»: KHSO4— гидросульфат калия, КаН2РО4 — дигидрофосфат натрия, КН2F3-дигидро-трифторид калия, К[Аu(ОН)4]-тетрагидроксоаурат(III) калия, Fе(ОН)NО3-гидроксонитрат железа(II), Сu2(ОН)2СО3-дигидроксокарбонат меди(II).

О к с о-, п е р о к с о- и т и о с о л и содержат соответствующие префиксы: ТiO(NO3)2-оксонитрат титана, ZrOCl2-оксохлорид циркония, К4Р2О5 — пероксодифосфат калия, Na2S2O3-тиосульфат натрия.

Мн. и о н ы и р а д и к а л ы имеют специфич. названия: СО-карбонил, NO-нитрозил, NO2— нитрил, РО-фосфо-рил, SO-тионил (сульфинил), SО2-сульфурил (сульфонил), S2О5-дисульфурил, VO 2+ — ванадил, UО2 2+ -уранил (аналогично для трансурановых элементов), СlО-хлорозил, СlО2-хлорил, СlО3-перхлорил (аналогично для брома и иода). Обычно они включаются в назв., состоящее из одного слова, напр.: СОF2-карбонилфторид, UO24-уранил-сульфат.

М н о г о а т о м н ы е п р о с т ы е с о е д., к к-рым относят смешанные галогениды, оксо- и тиогалогениды, а также аналогичные соед., записывают и называют в порядке возрастания электроотрицательности, напр.: NbСl2F3-дихло-ротрифторид ниобия, WOСl4-оксотетрахлорид вольфрама, WSF4-тиотетрафторид вольфрама. Реже используют назв. типа «дихлорид-трифторид ниобия», «оксид-тетрахлорид вольфрама». Соед., содержащие кристаллизац. воду, называют г и д р а т а м и, напр.: Na2CO3 . 10Н2О-декагидрат карбоната натрия.

П о л и м о р ф н ы е м о д и ф и к а ц и и обозначают греч. буквами, реже латинскими буквами или римскими цифрами. При этом, как правило, букву а относят к высокотемпературной модификации, напр.: a-Fе (a-модификация железа, a-желе-зо), b-WO3 (b-триоксид вольфрама), Sr (r-сера). Для обозначения аморфного состояния используют латинскую букву a: a-Si (аморфный кремний). О номенклатуре комплексных соед. см. Координационные соединения.

Лит.: Номенклатурные правила ИЮПАК по химии, пер. с англ., т. 1-4, М., 1979-85; Кан Р., Дермер О., Введение в химическую номенклатуру, пер. с англ., М., 1983; Основы номенклатуры неорганических веществ, М., 1983; «Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева», 1983, т. 28, № 3 (спец №); Бокий Г. Б., Голубкова Н.А., Введение в номенклатуру ИЮПАК, М., 1989.

www.xumuk.ru

Правило номенклатуры

В настоящее время для наименования органических соединений применяются 3 типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные назва­ния по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кисло­та, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор, например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная но­менклатура номенклатура, возникшая с момента создания классификации и унитарной теории строения органических соединений. Как правило, имеет национальный характер. Органические соединения получают названия по соответствующему типу органических соединений (предельные углеводороды, этилены, ацетилены, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и т.д.). Эти названия содержат название основного типа и названия заместителей. В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении. Например: сим-диметилэтилен, метилацетилен, метиловый спирт, триметилкарбинол, триметилуксусный альдегид, диметилкетон, хлоруксусная кислота, метиламин, триметиламин.

Систематическая номенклатура номенклатура IUPAC международная единая химическая номенклатура, разработанная комиссией IUPAC по номенклатуре органических соединений и рекомендованная съездами IUPAC в 1957 и 1965 гг. Публиковавшиеся в разные годы, Правила IUPAC в 1979 г. собраны в «голубой книге» [1]. Кроме того, в 1993 г. вышли рекомендации [6], уточняющие и дополняющие правила 1979 г. Часть Правил IUPAC переведена на русский язык [2–5]. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содер­жать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу. Стремление создать единую химическую номенклатуру для ор­ганических соединений возникло в 80-е годы XIX в. после создания А. М. Бутлеровым теории строения. Это осущест­вилось в 1892 г. на международном съезде химиков в Женеве. Съезд утвердил правила номенклатуры органических соединений, которые были разработаны международной комиссией и представ­лены съезду. Эти правила вошли в органическую химию под наз­ванием женевская номенклатура . На основе женевской номенклатуры создан известный справоч­ник Бейльштейна. С ростом числа и типов органических соединений номенклатура все время усложнялась, появлялись новые предложения. Новый номенклатурный съезд химиков состоялся в 1930 г. в Льеже. Были приняты дополнительные правила, основанные на принципах удоб­ства и краткости. Систематическая номенклатура включает в себя некоторые положения женевской и льежской номенклатур.

А. Соглашения и технические термины

Основные типы названий

Систематическое название: название, полностью составленное из специально созданных или подобранных для описания структурных особенностей соединения, например пентан, оксазол .

Тривиальное название: название, ни одна часть которого не имеет систематического смысла, например ксантофил .

Полусистематическое, или полутривиальное, название: название, только часть которого имеет систематический смысл, например метан (-ан), бутен (-ен), кальциферол (-ол). Большинство названий органических соединений принадлежит к этому классу.

Название, выражающее замещение водорода: показывает, что соединение образовано замещением водорода группой или атомом, например 1-метилнафталин, 1-пентанол .

Название, выражающее замену атома или группы в основной структуре: так называемое а-название — дается соединению, в котором С, CH или CH 2 заменены гетеро-атомом, например 2,7,9-триазафенантрен. Сюда же относятся названия с приставками тио- (а также селено- или теллуро-) для обозначения замены кислорода серой (или, соответственно, селеном и теллуром), например тиопиран .

Название, выражающее удаление определенных атомов или групп: например, в алифатическом ряду — названия, оканчивающиеся на -ен или -ин, а также названия с приставками ангидро-, дегидро-, дезокси- и т. д. или нор-.

Радикально-функциональное название: название, образованное от названия радикала и названия функционального класса, например этиловый спирт, метилэтилкетон .

Название, выражающее присоединение: дается соединению, образованному присоединением друг к другу молекул, молекулы и атома или атомов, например стиролдихлорид, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, этиленоксид.

Соединительное название: название, составленное последовательным перечислением названий двух молекул; оно обозначает, что две молекулы связаны в результате потери каждой одного атома водорода, например нафталин -уксусная кислота.

Родоначальные названия : названия, от которых производятся другие, более сложные названия (например, бензол — хлорбензол), часто не указывают на химическое родство ( этан — этанол).

Группы, или радикалы

Нейтральные группы атомов, связанные тем или иным образом между собой, например CH3, CH2, OH, NO2, CO, COOH и др.

Главная (старшая) группа

Функциональная (характеристическая) группа, название которой отмечается в суффиксе, или же, если в соединении содержатся разные функциональные группы, та из них, которую надо назвать в суффиксе. Такая группа указывает на принадлежность соединения к определенному химическому классу и определяет выбор родоначального соединения и нумерации.

Слово, обозначающее цифру и/или букву, которые указывают на положение того или иного атома или группы в органическом соединении.

Цифры являются локантами, когда они указывают положение заместителя или связи в структуре молекулы. Две или более цифры, отделенные запятыми, указывают на положение двух или более одинаковых заместителей, например 1,2,4,5-тетрабромциклогексан. Если имеется несколько заместителей, каждый из которых занимает два (или подчас более) положения в молекуле, то пары (тройки и т. д.) цифр разделяются двоеточиями, как в названии 1,2 : 5,6-ди- О-изопропилиденглюцит. После запятых или двоеточий пробел не делается. Одиночные цифры или их наборы соединяются с последующими или предшествующими частями названия с помощью дефисов. В немногочисленных специальных случаях локантами, наряду с цифрами, служат и буквы; тогда они следуют непосредственно за цифрами, между цифрами и дефисом, между цифрами и запятой, например: 4 b -, 7 a -.

В названиях полициклических соединений цифры разделяются точками, опять-таки без интервалов. Однако эти цифры не являются локантами.

Цифры-локанты располагаются в возрастающем порядке. Не меченная штрихом цифра считается младше такой же меченной штрихом, которая, в свою очередь, считается младше меченной двумя штрихами. Однако меньшая меченая цифра считается младшей по сравнению с большей немеченой, например: 2,2,2 ‘ ,3 > 3,3«,4. В осо­бых случаях, например в названиях бицикло- или спиросоединений, делается исключение из этого порядка расположения цифр.

Локанты помещаются в названии вещества как можно раньше, если это не может вызвать недоразумения, например: 2-хлоргексан, 3-метил-2-хлоргексан, 2,3-дихлоргексан.

Имеются также случаи, когда локанты суффиксов не могут быть перемещены влево, например: другой локант на основании специального правила должен занять это место (2-метил-2-бутен, 2Н-пиран-3-ол или бицикло [3,3,0] окт-2-ен).

Так же широко распространены однобуквенные локанты; ча­сто это набираемые курсивом символы элементов. Локанты располагаются в алфавитном порядке для идентичных групп, вне зависимости от того, является ли буква прописной или строчной. Буквы латинского алфавита предшествуют буквам греческого алфавита. Как и цифры, буквы могут быть помечены штрихами, и тогда они располагаются по тем же правилам старшинства. Иногда встречаются и такие смешанные случаи, как, например, N , b , 2-триметил.

Обычно применяемые в органической химии числовые (мно­жительные) префиксы приведены в табл. 1. Для всех слож­ных выражений применяют умножающие префиксы бис-, трис-, тетракис- и т. д. Чаще всего их используют в названиях соединений со сложными радикалами, например: бис(диметиламино), трис(2-хлороэтил) и др. Это распространено и на те случаи, когда применение скобок вносит ясность в название, как в случае бис(диазо), трис(гидрофталат) и трис(метилен). Последний случай позволяет избежать путаницы с триметиленом, имеющим строение —СН2СН2СН2— .

Числовые префиксы, применяемые в органической химии

chemanalytica.com

«Номенклатура органических соединений» (учебное пособие)

Разделы: Химия

1. Предельные углеводороды

1.1. Насыщенные неразветвленные соединения

1.1.1. Одновалентные радикалы

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

1.3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

2. Непредельные углеводороды

2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью (алкены)

2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной тройной связью (алкины)

2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды

3. Циклические углеводороды

3.1. Алифатические углеводороды

3.2. Ароматические углеводороды

3.3. Гетероциклические соединения

4. Углеводороды содержащие функциональные группы

4.2. Альдегиды и кетоны 18

4.3. Карбоновые кислоты 20

4.4.1. Простые эфиры 22

4.4.2. Сложные эфиры 23

5. Органические соединения с несколькими функциональными группами 25

Введение

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

  1. Предельные (насыщенные)
  2. Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

  1. 1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
    а) алициклические (предельные и непредельные);
    б) ароматические.
  2. Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6H5)3CH – трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5–C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса «–АН«, за исключением числа «девять», когда корнем служит латинское числительное «нона».

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai

Это интересно:

  • Правило чередование о ё после шипящих wiki.eduVdom.com Инструменты пользователя Инструменты сайта Боковая панель Русский язык – орфография: Контакты Буквы о — ё — е в корнях слов после шипящих После шипящих в корнях слов под ударением вместо о пишется ё(е), если при […]
  • Источник транспортного налога В Госдуму внесен законопроект об отмене транспортного налога Документ подготовлен группой депутатов нижней палаты парламента во главе с Сергеем Мироновым. Законопроектом 1 предлагается признать утратившей силу главу 28 "Транспортный […]
  • Срок выплат страховых случаев Сроки рассмотрения и выплат по ОСАГО Законодательная база в сфере обязательного страхования автогражданской ответственности, призванная осуществлять возмещение ущерба здоровью либо имуществу стороны, пострадавшей в результате ДТП, в […]
  • Равенство перед законом конституция Конституция РФ 1. Все равны перед законом и судом. 2. Государство гарантирует равенство прав и свобод человека и гражданина независимо от пола, расы, национальности, языка, происхождения, имущественного и должностного положения, […]
  • Залог за гостиницу Правила проживания Правила проживания являются едиными и обязательными для всех Гостей, проживающих в квартирах (номерах) гостиницы «Альт Отель». Гостиница предназначена для временного проживания граждан на срок, согласованный с […]
  • О случае задержания несовершеннолетнего Задержание несовершеннолетнего Теоретически попасть в отделение милиции может каждый. В том числе и подросток. Причин для задержания немало: начиная от проверки личности при отсутствии документов и заканчивая совершением какого-либо […]